Kerjaya politik Ong berlangsung selama 21 tahun. Sepanjang kerjayanya, Ong telah menjadi Anggota Parlimen, Menteri Kabinet dan Timbalan Perdana Menteri sebelum bersara untuk menjadi presiden pertama yang dilantik melalui pilihan raya umum pada tahun 1993.

Ong memulakan kerjaya politiknya melalui penglibatannya dengan aktiviti akar umbi di Seletar. Beliau kemudian diperkenalkan kepada perdana menteri pada masa itu, Lee Kuan Yew.

Parti Tindakan Rakyat (PAP) kemudian mencalonkan beliau sebagai kandidat di kawasan undi Kim Keat dalam pilihan raya umum 1972. Tiga tahun kemudian, Ong dilantik sebagai Menteri Kanan di Kementerian Penerangan, Komunikasi dan Kesenian. Kemudian, semasa beliau berkhidmat sebagai menteri di Kementerian Pembangunan Negara, Ong telah menyokong dengan kuat pembangunan Sistem Gerak Cepat (MRT), sebuah projek pembangunan terbesar dalam sejarah Singapura. Ong dilantik sebagai Timbalan Perdana Menteri kedua pada 1985.

Setiausaha agung NTUC

Menggantikan Lim Chee Onn

Pada 1983, Ong menggantikan Lim Chee Onn sebagai setiausaha agung kesatuan sekerja Kongres Kesatuan Sekerja Kebangsaan (NTUC). Dari segi sejarah, kesatuan-kesatuan sekerja bukan komunis yang dipimpin oleh NTUC mempunyai hubungan yang erat dengan pemerintah PAP dalam sebuah sistem pakatan tiga pihak. NTUC juga merupakan sekutu politik PAP dan telah membantu parti itu untuk mencapai kemenangan pada tahun 1960an. Namun pada tahun 80an, hubungan antara NTUC dan PAP menjadi semakin renggang.

Ketua-ketua akar umbi yang lanjut usia sering diketepikan daripada membuat keputusan-keputusan penting dalam NTUC. Menurut penganalisa Michael Barr, pucuk pimpinan NTUC dikuasai oleh teknokrat PAP yang tidak ada hubungan dengan gerakan kesatuan sekerja. PM Lee Kuan Yew berasa Lim, sebagai setiausaha agung NTUC, tidak berjaya merapatkan jurang di antara ketua-ketua kesatuan sekerja dengan golongan elit pemerintah. Disebabkan itu, Lee mengumumkan bahawa Lim akan dilepskan dari jawatannya di NTUC dan akan digantikan oleh Ong Teng Cheong.[6]

Membaiki hubungan dengan kesatuan sekerja

Ong telah bekerja keras untuk membaiki hubungan di antara pemerintah dengan kesatuan sekerja. Selepas beberapa bulan bertugas sebagai setiausaha agung, Ong telah berdepan dengan pucuk pimpinan Kesatuan Pekerja Industri Petroleum (United Workers Of Petroleum Industry - UWPI) dan meyakinkan mereka untuk menerima usulan sistem kesatuan sekerja dalam syarikat. Pada tahun 1985, Ong menyokong secara rasmi dasar pemerintah dalam isu ini semasa perundingan Triennial Delegates Conference.

Walaupun aksi mogok tidak dibenarkan dan kesatuan sekerja dilarang berbincang dengan pekerja tentang isu naik pangkat, penggajian, pembuangan dari kerja, pengurangan tenaga kerja dan lain-lain lagi, pemerintah rata-ratanya banyak memperkenalkan langkah-langkah untuk melindungi kebajikan pekerja sejak tahun 1960an. Pertikaian antara pekerja dan majikan sering akan ditangani oleh Mahkamah Timbang Tara Perusahaan yang mempunyai kuasa yang besar.[7]

Ketua-ketua akar umbi di dalam kesatuan sekerja pula semakin risau akan penyisihan mereka dari arena politik negara. Peter Vincent, Presiden NTUC dari 1980 to 1984, menyatakan teknokrat PAP sepatutnya bertugas sebagai "penasihat NTUC sahaja sehingga mereka mendapat mandat daripada gerakan kesatuan sekerja". Sebagai respons, Ong telah meningkatkan "kerjasama dengan rakan sekerjanya di NTUC".

Ong merupakan seorang penyokong kuat kesatuan sekerja. Beliau "berusaha keras untuk mempertahankan dan mengutamakan hak kesatuan sekerja, sesuatu yang tidak pernah dilihat di dalam diri bekas setiasuasa agung NTUC, Lim". Disebabkan pengaruh besar yang dimiliki oleh Ong, banyak kesatuan sekerja yang telah bekerjasama dalam melaksanakan strategi-strategi perusahaan permerintah.

Pada Januari 1986, Ong meluluskan sebuah aksi mogok dalam perusahaan perkapalan kerana percaya "pihak pengurusan telah mengambil kesempatan atas para pekerja mereka". Namun, Ong tidak memaklumkan kepada Kabinet akan keputusannya kerana khuatir Kabinet akan menghalangnya.

Ong mengimbas kembali peristiwa ini dalam sebuah interviu dengan majalah Asiaweek: "Ada di antara mereka (anggota Kabinet) yang marah dengan saya terutama sekali Menteri Perdagangan dan Industri dan pegawai-pegawainya. Mereka menerima panggilan dari Amerika bertanya apa yang telah terjadi kepada Singapura"[8] Tony Tan, Menteri Perdagangan dan Industri pada masa itu, menentang dengan hebat aksi mogok itu kerana khuatir dengan reaksi pelabur ataupun impak ke atas pelaburan asing yang diperlukan untuk mencipta pekerjaan-pekerjaan baharu. Ong pula melihat aksi mogok ini sebagai suatu kejayaan: "Saya mempunyai tugas yang harus dijalankan..[aksi mogok itu] hanya mengambil masa 2 hari. Semua isu yang dipertikaikan telah diselesaikan. Peristiwa ini hanya membuktikan bahawa pihak pengurusan cuba mencari jalan untuk mengambil kesempatan."

Bantahan terhadap Amerika Syarikat

Sebagai setiausaha agung NTUC, Ong juga telah menganjurkan sebuah bantahan raksasa seramai 4,000 orang terhadap pemerintah Amerika Syarikat atas campur tangan Setiausaha Pertamanya, E. Mason Hendrikson, dalam sebuah pilihan raya umum tempatan.[9]

Kepresidenan

Ong telah dilantik sebagai president kelima Singapura pada 1993.[10]. Ong mendapat sokongan daripada PAP untuk bertanding jawatan ini. Ong telah bertanding dengan Chua Kim Yeow, bekas akauntan negara. Sebanyak 1,756,517 undi telah dibuang. Ong menerima 952,513 undi manakala Chua menerima 670,358 undi, walaupun Ong lebih giat berkempen dan lebih menonjolkan diri.[11] Semasa menjadi Presiden, Ong banyak memulakan projek-projek kebajikan, antaranya yang terkenal ialah President's Star Charity.[12]

Sejurus selepas pelantikannya sebagai presiden, Ong terlibat dalam satu perbalahan dengan pemerintah tentang isu mengakses maklumat rizab kewangan negara itu. Pemerintah mengatakan bahawa maklumat itu akan mengambil masa yang sangat lama untuk disiapkan. Ong berbincang dengan Akauntan Negara tentang perkara ini dan kemudian hanya meminta untuk mengisytiharkan sahaja semua asetnya dalam bentuk senarai yang boleh disiapkan dalam masa beberapa bulan. Namun, senarai yang lengkap hanya dapat disiapkan oleh pemerintah setelah 3 tahun maklumat itu diminta oleh Ong.[13]

Dalam sebuah interviu dengan majalah Asiaweek, enam bulan setelah bersara dari jawatan presiden,[14] Ong mengatakan bahawa beliau meminta supaya rizab negara diaudit kerana memang sudah menjadi tanggungjawabnya sebagai presiden untuk melakukannya.

Pada tahun terakhir kepresidenannya (1998), Ong dapat tahu daripada akhbar tempatan bahawa pemerintah ingin mengemukakan rang undang-undang untuk menjual Post Office Savings Bank (POSB) kepada The Development Bank of Singapore. POSB pada masa itu merupakan badan berkanun pemerintah dan rizabnya berada di bawah jagaan Presiden. Menurut Ong, usulan ini tidak mengikuti prosedur yang sesuai dan langkah pemerintah seperti tidak menghiraukan kedudukan Ong sebagai penjaga rizab. Ong telah menghubungi pucuk pemimpin pemerintah untuk memaklumkan tentang perkara ini. Namun, di sebalik usahanya, pemerintah telah menjual bank POSB kepada DBS.[14]

Ong menerima Darjah Kesatria Grand Cross of the Order of St Michael and St George (GCMG) daripada Queen Elizabeth II pada 1998.[15]

Ong memutuskan untuk tidak bertanding bagi penggal kedua sebagai presiden pada 1999 atas beberapa sebab; antaranya ialah kematian isterinya. Ong berundur dari jawatan Presiden pada umur 63 tahun dan digantikan oleh S. R. Nathan.